L-Phenylalanylglycylglycine 23576 - 42 - 3_结构_影响_研究进展

 新闻动态    |      2025-04-15 17:38

一、基本信息

英文名称:L-Phenylalanylglycylglycine

中文名称:L - 苯丙氨酰甘氨酰甘氨酸

氨基酸序列:由 L - 苯丙氨酸(L-Phenylalanine)、甘氨酸(Glycine)、甘氨酸依次连接组成,即 L-Phe-Gly-Gly。

单字母序列:FGG

三字母序列:L-Phe-Gly-Gly

分子量:279.2918

分子式:C13H17N3O4

等电点:相关明确数值较难获取,因含有呈中性的甘氨酸以及苯丙氨酸(其侧链对酸碱性影响小),推测等电点接近中性。

CAS 号:23576 - 42 - 3

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二、结构信息

L-Phenylalanylglycylglycine 是一种三肽。L - 苯丙氨酸的侧链含有苯环结构,具有较大的疏水性,这种疏水性使得苯丙氨酸残基在多肽的折叠和相互作用中倾向于埋藏在分子内部,对多肽整体的空间构象和稳定性有重要影响,并且苯环结构还可能参与与其他分子(如受体、蛋白质等)的疏水相互作用或 π-π 堆积作用 。甘氨酸的侧链仅为一个氢原子,是所有氨基酸中侧链最简单的。这赋予了甘氨酸较高的柔性,在多肽中能够增加肽链的柔韧性,使得多肽在空间中更容易弯曲和扭转,有助于多肽形成特定的二级和三级结构 。两个甘氨酸残基通过肽键(-CO-NH-)与 L - 苯丙氨酸相连,肽键具有部分双键性质,限制了相连原子的自由旋转,从而决定了多肽主链的空间走向 。整体上,该三肽由于其氨基酸组成和连接方式,在空间上呈现出特定的三维结构,这种结构与其功能密切相关 。

三、作用机理及研究进展

作用机理:目前关于 L-Phenylalanylglycylglycine 确切作用机制的研究相对有限 。从氨基酸组成来看,它作为甘氨酸衍生物,可能通过与细胞表面的某些受体或细胞内的蛋白质分子相互作用来发挥功能 。例如,其含有的苯丙氨酸残基的苯环结构可能参与和受体的疏水结合口袋相互作用,而甘氨酸残基可能影响多肽与其他分子结合的亲和力和特异性 。由于甘氨酸在生物体内参与多种代谢过程,如神经递质合成等,L-Phenylalanylglycylglycine 可能间接对这些过程产生影响 。但这些都只是基于其结构和氨基酸特性的推测,确切作用机制还需要进一步深入研究 。

研究进展:当前对于 L-Phenylalanylglycylglycine 的研究多集中在基础化学和生物化学领域 。有研究关注其在多肽合成方法学中的应用,探索如何高效合成该三肽以及以其为结构单元构建更复杂的多肽分子 。在生物活性研究方面,虽直接针对它的报道较少,但在对类似结构的甘氨酸衍生多肽研究中发现,这类多肽可能在细胞信号传导、酶活性调节等方面具有潜在作用 。未来研究方向可能包括深入探究其在生物体内的代谢途径、寻找与之特异性相互作用的靶标分子,以及评估其在药物研发、生物材料等领域的潜在应用价值 。

四、溶解保存

溶解性:一般可溶解于水、二甲基亚砜(DMSO)等极性溶剂 。在水中,由于甘氨酸残基具有一定的亲水性,有助于整个三肽溶解 。但受 L - 苯丙氨酸残基疏水性影响,其在水中的溶解度可能相对有限 。在不同 pH 值条件下,由于氨基酸残基的离子化状态改变,其溶解度可能发生变化 。例如,在酸性或碱性较强的环境中,肽键可能发生水解,从而影响其溶解性和稳定性 。

保存:通常建议将 L-Phenylalanylglycylglycine 保存于低温环境,如 - 20℃以下 。低温可以降低多肽的降解速率,防止其发生化学变化,维持其化学稳定性 。保存时要注意密封,避免与空气接触,防止氧化 。同时,要尽量避免反复冻融,因为这可能导致多肽聚集、结构破坏,进而影响其活性 。如果需要长期保存,可考虑添加适当的保护剂(如糖类、抗氧化剂等),以进一步提高其稳定性 。

五、相关多肽

一些含有苯丙氨酸和甘氨酸残基的多肽与 L-Phenylalanylglycylglycine 结构相关 。例如,L - 苯丙氨酰甘氨酸(L-Phe-Gly),它比 L-Phenylalanylglycylglycine 少一个甘氨酸残基,可用于对比研究甘氨酸残基数量对多肽结构和功能的影响 。还有甘氨酰 - L - 苯丙氨酰胺(Gly-L-Phe-NH₂),其在 C 端结构与 L-Phenylalanylglycylglycine 不同,通过研究这类多肽,可以深入了解多肽末端结构变化对其整体性质和活性的影响 。另外,一些具有生物活性的甘氨酸衍生多肽,如某些神经活性肽中含有甘氨酸重复序列或与苯丙氨酸等氨基酸组合,虽然整体序列可能更复杂,但从结构单元角度与 L-Phenylalanylglycylglycine 有相似性,研究它们的作用机制可以为理解 L-Phenylalanylglycylglycine 的潜在功能提供参考 。

六、相关文献

[1] 目前公开信息中暂未获取到关于 L-Phenylalanylglycylglycine 的权威文献,可通过专业数据库(如 Web of Science、PubMed、Scopus 等),以 “L-Phenylalanylglycylglycine”“23576 - 42 - 3”“L - Phe - Gly - Gly” 等关键词进行检索,获取相关文献并整理成标准格式 。如在 Web of Science 中检索时,可限定文献类型(如研究论文、综述等)、出版年份等条件,筛选出高质量且相关性强的文献

发布于:湖北省